梁朝伟出生于1962年6月27日。可以说,他的童年并不幸福,小时候不是看到赌徒父亲赢钱后喝得酩酊大醉,就是听到父母为了钱大吵大闹。后来他父亲离开了母子二人,梁朝伟也就渐渐地挑起了家中男人的重任。他在心里暗暗发誓,这一辈子绝不沾上任何赌博。时至今日,即使遇上喜庆或派对场合,他对打麻将也刻意回避。对于父亲,梁朝伟的思想感情有种难言的复杂。可以说,父亲是个陌生人,如果不是他当日狠心离去,今天的梁朝伟可能已读上大学,成为他梦想中的大学生。但彼时彼刻,家中一贫如洗,梁妈妈又要照顾兄妹二人。父母的不幸婚姻在梁朝伟的心灵上留下阴影,也许这正是他对婚姻时常表现得毫无信心的缘故。
父亲走后,梁朝伟承担起保护家中两个女人的责任,人一下子变得成熟起来。起初,梁妈妈含辛茹苦,供梁朝伟读完了一间私人小学。但家中经济逐渐难以维持,终于,15岁时,他辍学了。为了帮补家里,他在舅舅的杂货店当起了报童,后来还先后卖过空调、洗衣机和冰箱。后来梁朝伟在好友的介绍下进入了香港无线电视广播公司(TVB)的艺员培训班。